天然物/単糖

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目次

メンバー

山田

目的

  • 単糖、糖鎖の定義明確化
  • WURCSへ変換すべき構造の明確化
  • 単糖定義のIUPAC命名委員会への提案
  • 天然物の何処が糖？
    • 天然物を”糖”、”脂質”、”ペプチド”などの構成で表現したい。化合物のRDF化表現の検討

単糖の定義再考

  • 単糖の定義を明確にしなければ、なにが糖鎖なのかも曖昧になってしまう。
  • 何が単糖なのか？は明確に定義されていない。曖昧でなんでも含んでしまう？
  • 既存の定義にしてもIUPACとCASで異なる。

何が問題か？

  • IUPACやCASでは、天然物の他に化学合成化合物も扱うため、様々な構造がある。例えば”C-グリコシド”であれば単糖のアノマー位に長鎖アルキルを持つものなどがある。
  • 現在のWURCSの単糖認識のルールでは、単糖に含めたくない構造も含んでしまう。これを何とかしたい。
  • carbasugarと表現される環状炭素を含む分子は単糖？

最も小さい単糖は

  • アルドース
    • グリセルアルデヒド (glyceraldehyde) HOH2CCH(OH)C(=O)H [日化辞 J9.119G]
      • 単糖のDL表記法の基準になっているので、これは単糖でしょう。
  • 還元糖（アルコール体）
    • グリセロール (glycerol) C3H5(OH)3 [日化辞 J1.916J]
    • 脂肪酸とグリセロールが結合した化合物は、脂質と表現される。これを還元糖に脂肪酸が修飾された糖として違和感がないか？
      • 例えば　1-O,2-O,3-O-トリスオクタノイルグリセロール 日化辞 J54.226A]

最も大きい単糖は

  • IUPACの定義では、長さ制限が無い？
  • Wikipediaには単糖の構造は、”ポリヒドロキシアルデヒド”、”ポリヒドロキシケトン”と書いてある。[1]
  • GlycomeDB, BCSDBに、分岐１０単糖を含む糖鎖が登録されている。

糖関連の定義

  • Carbohydrate[IUPAC-IUBMB]
    • IUPAC-IUBMB　C3~, H-[CHOH]n-CHO or H-[CHOH]n-CO-[CHOH]m-H
      • deoxy sugars, amino sugars,
      • and their derivatives, provided that the parent compound has a (potential) carbonyl group [Monosaccharides から引用] <-- これが厄介
    • CAS C5~

これまでの検討

  • BH13.13においてKNApSAcK, Flavonoid DatabaseのWURCSへの変換を実施したが、変換結果を見ると”単糖なのか？”という構造が含まれていた。　BH13.13/glycodb
「/mw/%E5%A4%A9%E7%84%B6%E7%89%A9/%E5%8D%98%E7%B3%96」より作成