天然物/単糖

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* 何が単糖なのか?は明確に定義されていない。既存の定義にしてもIUPACとCASで取り扱いが異なる。
 
* 単糖の定義を明確にしなければ、なにが糖鎖なのかも曖昧になってしまう。
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* IUPACやCASでは、天然物の他に合成化合物も扱うため、様々な構造がある。例えば”C-グリコシド”であれば単糖のアノマー位に長鎖アルキルを持つものなどがある。
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* IUPACやCASでは、天然物の他に化学合成化合物も扱うため、様々な構造がある。例えば”C-グリコシド”であれば単糖のアノマー位に長鎖アルキルを持つものなどがある。
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* 現在のWURCSの単糖認識のルールでは、単糖に含めたくない構造も含んでしまう。これを何とかしたい。
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** グリセルアルデヒド (glyceraldehyde) HOH2CCH(OH)C(=O)H [[http://nikkajiweb.jst.go.jp/nikkaji_web/pages/top.jsp?CONTENT=syosai&SN=J9.119G 日化辞 J9.119G]]
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** グリセロール (glycerol)  C3H5(OH)3 [[http://nikkajiweb.jst.go.jp/nikkaji_web/pages/top.jsp?CONTENT=syosai&SN=J1.916J 日化辞 J1.916J]]
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** 脂肪酸とグリセロールが結合した化合物は、脂質と表現される。これを還元糖に脂肪酸が修飾された糖として違和感がないか?
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*** 例えば 1-O,2-O,3-O-トリスオクタノイルグリセロール [http://nikkajiweb.jst.go.jp/nikkaji_web/pages/top.jsp?CONTENT=syosai&SN=J54.226A 日化辞 J54.226A]]
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* IUPACの定義では、長さ制限が無い?
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* Wikipediaには単糖の構造は、”ポリヒドロキシアルデヒド”、”ポリヒドロキシケトン”と書いてある。[http://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%8D%98%E7%B3%96]
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* GlycomeDB, BCSDBに、分岐10単糖を含む糖鎖が登録されている。
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* Carbohydrate[[http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/00n01.html IUPAC-IUBMB]]
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** IUPAC-IUBMB C3~,  H-[CHOH]n-CHO or H-[CHOH]n-CO-[CHOH]m-H
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*** deoxy sugars, amino sugars,
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*** and their derivatives, provided that the parent compound has a (potential) carbonyl group [[http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/00n01.html#012 Monosaccharides から引用]] <-- これが厄介
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** CAS      C5~
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* Glycolipids [[http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/glylp.html IUPAC-IUB GL]]
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* Glycoproteins, Glycopeptides and Peptidoglycans [[http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/glycp.html IUPAC-IUB]]
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= これまでの検討 =
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* BH13.13においてKNApSAcK, Flavonoid DatabaseのWURCSへの変換を実施したが、変換結果を見ると”単糖なのか?”という構造が含まれていた。 [[BH13.13/glycodb]]

2014年11月18日 (火) 04:17時点における最新版

目次

メンバー

山田

目的

  • 単糖、糖鎖の定義明確化
  • WURCSへ変換すべき構造の明確化
  • 単糖定義のIUPAC命名委員会への提案
  • 天然物の何処が糖?
    • 天然物を”糖”、”脂質”、”ペプチド”などの構成で表現したい。化合物のRDF化表現の検討

単糖の定義再考

  • 単糖の定義を明確にしなければ、なにが糖鎖なのかも曖昧になってしまう。
  • 何が単糖なのか?は明確に定義されていない。曖昧でなんでも含んでしまう?
  • 既存の定義にしてもIUPACとCASで異なる。

何が問題か?

  • IUPACやCASでは、天然物の他に化学合成化合物も扱うため、様々な構造がある。例えば”C-グリコシド”であれば単糖のアノマー位に長鎖アルキルを持つものなどがある。
  • 現在のWURCSの単糖認識のルールでは、単糖に含めたくない構造も含んでしまう。これを何とかしたい。
  • carbasugarと表現される環状炭素を含む分子は単糖?

最も小さい単糖は

  • アルドース
    • グリセルアルデヒド (glyceraldehyde) HOH2CCH(OH)C(=O)H [日化辞 J9.119G]
      • 単糖のDL表記法の基準になっているので、これは単糖でしょう。
  • 還元糖(アルコール体)
    • グリセロール (glycerol) C3H5(OH)3 [日化辞 J1.916J]
    • 脂肪酸とグリセロールが結合した化合物は、脂質と表現される。これを還元糖に脂肪酸が修飾された糖として違和感がないか?
      • 例えば 1-O,2-O,3-O-トリスオクタノイルグリセロール 日化辞 J54.226A]

最も大きい単糖は

  • IUPACの定義では、長さ制限が無い?
  • Wikipediaには単糖の構造は、”ポリヒドロキシアルデヒド”、”ポリヒドロキシケトン”と書いてある。[1]
  • GlycomeDB, BCSDBに、分岐10単糖を含む糖鎖が登録されている。

糖関連の定義

  • Carbohydrate[IUPAC-IUBMB]
    • IUPAC-IUBMB C3~, H-[CHOH]n-CHO or H-[CHOH]n-CO-[CHOH]m-H
      • deoxy sugars, amino sugars,
      • and their derivatives, provided that the parent compound has a (potential) carbonyl group [Monosaccharides から引用] <-- これが厄介
    • CAS C5~

これまでの検討

  • BH13.13においてKNApSAcK, Flavonoid DatabaseのWURCSへの変換を実施したが、変換結果を見ると”単糖なのか?”という構造が含まれていた。 BH13.13/glycodb
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